贾府男性中具有企业家潜质的，贾芸算是少有的一个。他虽系贾府旁支的穷家之子，但因伶俐乖觉，投靠了荣府管家贾琏，也渐渐谋得了一些小差事。但年未弱冠的贾芸显然不甘于此。他的发家正是缘于他的企业家潜质，而准企业家的原罪也伴随而生。
　　
　　在惜墨如金的曹雪芹笔下，第二十四回几乎是贾芸的列传，这是极少见的，可见曹氏对这个人物的重视。该回目总写了贾芸如何成为包工头的，还涉及到他求职路径的中长期规划，从投靠贾琏转向投靠实权派王熙凤，再到长远投靠贾宝玉，当然，为了达到此目的和实现原始积累，行贿、拍马、认义子等一切可能的手段也全让贾芸用上了。
　　
　　一个偶然的机缘，贾芸和宝玉有几句寒暄，宝玉因见贾芸清俊面善，便开玩笑说像他的儿子。按辈分，贾芸是宝玉的侄子；按年龄，贾芸要大宝玉四五岁。但贾芸却顺竿子说，若认作儿子，便是他的造化。对贾芸来说，能蒙贾府太子人物认作义子，便是长久的靠山和发家的最大资本。为了坐实这层关系，贾芸还借送白海棠之际，上书宝玉，抬头即称“不肖男芸恭请父亲大人万福金安”。但宝玉的不通世务，并不能给贾芸带来直接的经济收益，他惟一的际遇，是在被宝玉丫鬟红儿“下死眼盯了两眼”之后，成就了一段爱情，而他平常所依靠的还是琏凤辈。
　　
　　与凤姐交往，没有一些聪明才智是不行的。贾芸的高明之处，不仅在手腕独到，而且最大把握了细节。如果说转投凤姐，是贾芸商务外交策略调整的话，那么，仅从承包大观园花木工程一项上，便可见贾芸的企业家本性。
　　
　　与当今世象同出一辙，贾芸首先想到的是送礼。但凤姐门下，献媚行贿者众多，如贾蔷、贾芹等工头就在此列，家资微薄的贾芸，实在无力抗衡。时近端阳，贾芸探知凤姐需要香料，决定投其所好，但开香料铺的舅舅卜世仁并没有赊账给他，幸亏邻居醉金刚倪二借了他15两银子，贾芸全买了冰片、麝香。
　　
　　接下来，小贿赂如何送是个大问题。据第二十四回所叙，这天一大早，贾芸先打听到两个关键的信息，一是贾琏出门办事去了；二是凤姐无大事，只是到老太太处裁尺头。这样，贾芸迎在了路上，抢到凤姐面前请安。在贾芸一番巧妙地拍马之下，最初不拿正眼瞧他的凤姐还是停下了车轿。贾芸随即送上了一个故事，称有个朋友因到云南做官，故将所开铺子的香料送人，他得了冰片、麝香，听说凤姐往年还买它，故送上来孝顺，以免糟蹋了。这点小东西显然打动不了凤姐，打动她的是贾芸的这番话。《觚庵漫笔》所称的“《红楼梦》中人物伶俐即溜，以贾芸为最”，即主要指贾芸凤姐初见一段。
　　
　　最终，凤姐收下了礼物，贾芸谋得了工程。15两的礼物，换得了200两的工程款，扣除50两的工程开支，贾芸一下子获得了10倍的利润。不仅如此，贾芸还向凤姐约下了明年正月的焰火灯烛项目。这种空手套白狼之举，丝毫不比当下的某些民营企业家逊色。

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